JLo e Ben Affleck hanno avuto una turbolenta relazione dal 2002 al 2004, anno in cui si sarebbero dovuti sposare, ma il matrimonio venne prima posticipato e poi cancellato, a causa - pare - di un tradimento di lui.
Dal momento che erano costantemente braccati dai paparazzi, che cercavano di carpire i loro momenti di intimità, Jennifer ebbe la brillante idea di includere ben nel videoclip di Jenny from the Block, dove erano ritratti in vari momenti di intimità, come quello in cui lui le massaggia il lato B su uno yacht e le sfila il pezzo sopra del bikini.